Знакомство с можайской землей паломники начали с памятника Николе Можайскому. Памятник небесному покровителю города Можайска Святому Николаю Можайскому был открыт в 1998 году. Сохранилось предание, что в 1341 году, когда литовский королевич Ольгерд со своими рыцарями, продвигаясь к Москве, осадил Можайский кремль, над кремлем высоко в небе появился образ Николая-Чудотворца, грозно потрясающий мечом, который он держал в правой руке. А в левой руке он держал "Град Можай" (модель собора, олицетворяющего город). В страхе королевич Ольгерд отступил. Так был спасен Можайск. В таком виде Никола был изображен на деревянном образе, который стал святыней Можайска и хранился на территории Можайского кремля до начала 20 века. После революции 1917 года образ был перевезен в Третьяковскую галерею, где хранится в запасниках до настоящего времени. Именно в таком виде изобразил скульптор Вячеслав Клыков образ Святителя Николая-Чудотворца в своей статуе, установленной на Никольской площади города Можайска

Далее паломники проследовали в Никольский собор на кремлевском холме, где находится копия того древнего резного образа, но и она почитается чудотворной. Никольский собор расположен на территории Можайского кремля. Это высокое здание в псевдоготическом стиле, поставленное на высоком кремлёвском холме, видно издалека на подъездах к городу с западной стороны по Старой Смоленской дороге

Следующей точкой путешествие стало посещение храма свв. прав. Иоакима и Анны (XIX-XIX вв), где паломники поклонились Ахтырской иконе Божией Матери. Святыней храма являются также два больших древних скульптурных изображения Николы Можайского «с мечем и градом» 

Далее путь паломников лежал в Лужецкий Рождества Богородицы Ферапонтов мужской монастырь, где паломники смогли поклониться мощам прп. Ферапонта, основателя монастыря, и совершить пешую прогулку на колодец преподобного Ферапонта (с купелями).

Затем паломники отправились на Бородинское поле, где в селе Семеновском расположен Спасо-Бородинский женский монастырь, основанный вдовой героя Бородинской битвы генерала А.А. Тучкова IV — М.М. Тучковой (игуменией Марией) на месте гибели ее мужа в 1812 г.

История этого монастыря связана с земной жизнью нескольких русских святых. Среди них митрополит Московский Филарет, преподобная старица Рахиль, святые царственные страстотерпцы император Николай II, его супруга и дети, великая княгиня Елизавета Федоровна.

Спасо-Бородинский монастырь стал первым в России памятником героям Бородинской битвы и был крупнейшим воинским мемориалом в нашей стране в то время.

В монастыре паломники посетили Владимирский собор; Храм-усыпальницу в честь Нерукотворного Образа Господа Иисуса Христа, где находятся могилы генерала Александра Тучкова, игуменьи Марии Тучковой и их сына отрока Николая; часовню над могилой прп.Рахили, а также сохранившийся домик, в котором проживала М.М. Тучкова с сыном до принятия монашества.

Последней точкой паломнической поездки стал Успенский Колоцкий монастырь, один из старейших монастырей Московской епархии, основанный в 1413 г. благоверным князем Андреем Дмитриевичем Можайским, на месте явления Чудотворной иконы Божией Матери Колочской.

1812 год также стал трагической, и в то же время героической страничкой истории Колоцкого монастыря. Стены древней святыни стали еще и памятником русской доблести. Во время Отечественной войны 1812 года Колоцкий монастырь оказался серьезной преградой на пути французской армии к Москве накануне Бородинского сражения. В Колоцком монастыре было принято важное решение об организации партизанских отрядов Д.В. Давыдовым.

Ф.Н.Глинка в своих «Письмах русского офицера» вспоминал:

«Никогда, думаю, не молились русские с таким усердием, как сегодня! Поутру полки расположились около Колоцкого монастыря. Там еще оставались два или три поседелых монаха. Целый день церковь была отперта и полна. Я был у вечерни. Унылый стон колокола, тихое пение, синеватый сумрак, слегка просветляемый лампадою и несколькими свечами, которые чуть теплились перед древними иконами; все это вместе чудесным образом располагало душу к молитве. Глубокое молчание почивало в храме. Никто не смел нарушить его. В сии мгновения души и сердца русские были в тайной беседе с Богом. У некоторых только из молящихся избыток грусти вырывался в тихих рыданиях, мешаясь с дрожащим голосом убеленного сединами старца…». Многие причащались в тот день и уходили на Бородинское поле, чтобы положить душу «за други своя», укрепленные не только физически, но и духовно.